MAKALAH FARMAKOGNOSI

BAB I

PENDAHULUAN

1.1Latar Belakang

     Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatik. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang dan lumut.

Senyawa aromaik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromaik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekuivalen ditinjau dari segi biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromaik ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.

     Ada juga senyawa yang menghasilkan warna pada tumbuhan tingkat tinggi, termasuk pada daun, batang, akar, bunga dan buah-buahan, yaitu antosianin. Untuk lebih memahami tentang senyawa ini maka dibuatlah makalah ini.

1.2Tujuan

Makalah ini dibuat sebagai prasarat penilaian mata kuliah Farmakognosi pada semester ganjil (semester 3) 2011/2012 dan sebagai bahan diskusi di kelas dengan peserta mata kuliah lainnya. Diharapkan kita memiliki pemahaman yang cukup mengenai senyawa metabolik sekunder khususnya adalah senyawa antosianin.

BAB II

PEMBAHASAN

ANTOSIANIN

Perkembangan ilmu kimia organik pada hakekatnya seiring dengan usaha pemisahan dan penyelidikan bahan alam. Hal ini antara lain disebabkan karena struktur molekul dari senyawa-senyawa yang dihasilkan oleh organisme mempunyai variasi yang sangat luas. Kenyataan ini dapat digunakan untuk mendalami pengetahuan mengenai reaksi-reaksi organik dan juga untuk menguji hipotesa atau penataan ulang molekul dan spektroskopi serapan elektron. Disamping itu, bahan alam juga merupakan tantangan dalam penetapan struktur molekul yang kadang kala sangat rumit.

     Antosianin merupakan pembentuk utama dari golongan flavonoid yang berguna untuk memberikan warna pada tumbuhan  dari warna merah muda sampai benar-benar merah dan warna ungu sampai biru tua pada beberapa bunga, buah, dan daun dari angiosperm. Mereka kadang terdapat pada beberapa jaringan tumbuhan seperti akar, umbi-umbian, batang, dan juga ditemukan pada macam-macam gymnospermae, pakis, dan beberapa bryophyta.

     Antosianin adalah turunan dari antosianidin yang meliputi liaontin gula. Antosianin termasuk kelas pembentuk golongan falavonoid yang disintesis melalui fenilprovanoid, mereka tidak berbau dan hampir tanpa rasa, memberikan kontribusi untuk mencicipi sebagai sedang zat sensasi.

     Terdapat dalam jaringan tanaman dalam bentuk glikosida baik berikatan satu monosakarida atau dua monosakarida.Karbohidrat yang berikatan dengan antosianin adalah : glukosa, galaktosa, ramnosa dan kadang-kadang pentosa. Umumnya antosianin larut dalam air dan hanya bila dididihkan dengan asam encer akan terurai menjadi antosianidin dan monosakarida.

2.1 Struktur

     Antosianin adalah glikosida dari antosinidin, struktur kimia dasar yang ditampilkan. Strukturnya seperti ini,

Antosianidin dan subtitusinya

    

Antosianidin	Struktur Dasar	R 1	R 2	R 3	R 4	R 5	R 6	R 7
Aurantinidin		-H	-OH	-H	-OH	-OH	-OH	-OH
Cyanidin		-OH	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Delphinidin		-OH	-OH	-OH	-OH	-OH	-H	-OH
Europinidin		-OCH 3	-OH	-OH	-OH	-OCH 3	-H	-OH
		-OH	-OH	-H	-H	-OH	-H	-OH
Pelargonidin		-H	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Malvidin		-OCH 3	-OH	-OCH 3	-OH	-OH	-H	-OH
Peonidin		-OCH 3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Petunidin		-OH	-OH	-OCH 3	-OH	-OH	-H	-OH
Rosinidin		-OCH 3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OCH 3

Antosianin glukosa dari antosianidin

     Antosianin, antosianidin dengan kelompok gula kebanyakan 3-glukosida dari atosianidin. Antosianin dibagi kedalam gula bebas antosianidin aglikon dan glikosida antosianin. Pada tahun 2003 lebih dari 400 antosianin telah dilaporkan, sedangkan yang lebih baru (pada tahun 2006) menempatkan angka pada lebih dari 550 antosianin yang berbeda. Perbedaan struktur kimia yang terjadi dalam menanggapi perubahan pH adalah alasan mengapa antosianin sering digunakan sebagi pH indicator, karena mereka berubah dari merah asam menjadi biru basa.

2.2 Anatomis

     Anosianin ditemukan di vakuola sel, terutama di bunga dan buah-buahan, tetapi juga di daun, batang, dan akar. Dalam bagian ini mereka ditemukan terutama di lapisan sel luar seperti epidermis dan sel mesofil perifer.

     Paling sering di alam adalah glikosida dari sianidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin dan petunidin. Sekitar 2% dari semua hidrokarbon terpaku dalam fotosintesis diubah menjadi flavonoid dan turunannya seperti antosianin.

Tidak ada kurang dari 10  ton antosianin yang diproduksi di alam pertahun.  Tidak semua lahan tanaman mengandung antosianin, dalam Caryophyllales (termasuk kaktus , bit , dan bayam ), mereka digantikan oleh betalains .

     Tanaman kaya anthocyanin adalah Vaccinium spesies, seperti blueberry , cranberry dan bilberry , Rubus buah termasuk raspberry hitam , merah raspberry dan blackberry , blackcurrant , cherry , terung kupas , beras hitam , Concord anggur dan anggur muscadine , kol merah dan ungu kelopak. Antosianin kurang melimpah di pisang , asparagus , kacang polong , adas , pir dan kentang , dan mungkin sama sekali tidak ada dalam beberapa kultivar hijau gooseberry .

     Jumlah tertinggi tercatat tampaknya secara khusus dalam kulit biji hitam kedelai (Glycine max L. Merr.) mengandung beberapa mg 2.000 per 100 gram dan di kulit dan pulp dari hitam chokeberry (Aronia melanocarpa L.). Namun, palmberry Amazon, Acai , memiliki sekitar 320 mg per 100 g yang cyanidin-3-glukosida adalah individu antosianin yang paling umum (sekitar 10 mg per 100 g), juga merupakan-konten sumber tinggi yang hanya sebagian kecil dari total antosianin telah ditentukan hingga saat ini. Karena perbedaan penting dalam asal sampel, persiapan dan metode ekstraksi antosianin menentukan isi, nilai-nilai yang disajikan dalam tabel sebelah tidak dibandingkan secara langsung.

2.3 Biosintesis

1. Antosianin pigmen dirakit seperti semua flavonoid dari dua yang berbeda aliran bahan baku kimia dalam sel:

·         Satu aliran melibatkan shikimate jalur untuk menghasilkan asam amino fenilalanin .

·         Aliran lainnya menghasilkan 3 molekul malonyl-CoA, unit C3 dari unit C2 ( asetil-KoA ).

2. Sungai-sungai ini bertemu dan yang digabungkan bersama-sama oleh enzim sintase halcone (CHS), yang membentuk perantara chalcone melalui poliketida mekanisme lipat yang umum ditemukan pada tumbuhan.

3. Chalcone ini kemudian diisomerisasi oleh enzim isomerasi chalcone (CHI) untuk pigmen prototipe naringenin .

4. Naringenin selanjutnya dioksidasi oleh enzim seperti hidroksilase flavanon (FHT atau F3H), flavonoid '3' hidroksilase flavonoid dan 3 5'-hidroksilase.

5. Produk-produk oksidasi berkurang oleh enzim 4-reduktase dihydroflavonol (DFR) ke berwarna yang sesuai leucoanthocyanidins .

6. Diyakini bahwa leucoanthocyanidins adalah prekursor langsung dari enzim berikutnya, dioxygenase yang disebut sebagai (ANS) atau dioksigenase leucoanthocyanidin (LDOX). Baru-baru ini menunjukkan bahwa bagaimanapun flavan-3-OLS, produk-produk dari reduktase leucoanthocyanidin (LAR), adalah substrat sejati ANS / LDOX.

7. Sehingga tidak stabil antosianidin selanjutnya digabungkan dengan molekul gula oleh enzim seperti UDP-3-O-glukosiltransferase [21] untuk menghasilkan anthocyanin relatif stabil akhir.

     Lebih dari lima enzim demikian diperlukan untuk mensintesis pigmen ini, setiap bekerja di konser. Setiap

gangguan bahkan kecil di salah satu mekanisme enzim ini baik oleh faktor genetik atau lingkungan akan

menghentikan produksi antosianin.

2.4 Fungsi

     Dalam bunga, merah cerah dan ungu yang adaptif untuk menarik penyerbuk. Dalam buah-buahan, kulit berwarna-warni juga menarik perhatian binatang, yang mungkin memakan buah dan membubarkan biji. Dalam jaringan fotosintesis (seperti daun dan kadang-kadang batang), antosianin telah ditunjukkan untuk bertindak sebagai "tabir surya", melindungi sel dari-cahaya kerusakan tinggi dengan menyerap UV-hijau dan biru muda, sehingga melindungi jaringan dari fotoinhibition , atau tekana cahaya tinngi. Ini telah terbukti terjadi pada daun muda merah, daun musim gugur, dan daun hijau berdaun luas yang berubah menjadi merah selama musim dingin. Hal ini juga telah diindentifikasi bahwa warna merah daun mungkin kamuflase daun dari herbivora buta terhadap panjang gelombang merah, atau unpalatability sinyal, karena sintesis antosianin sering bertepatan dengan sintesis senyawa fenolik tidak menyenangkan.

     Selain peran mereka sebagai penyring cahaya, antosianin juga bertindak sebagai antioksidan kuat. Namun, tidak jelas apakah antosianin secara signifikan dapat berkontribusi untuk pembiasan dari radikal bebas yang  dihasilkan melalui proses metabolisme dalam daun, karena mereka berada di dalam vakuola, dan dengan demikian, secara spasial terpisah dari metabolisme oksigen reaktif spesies. Beberapa studi telah menunjukkan bahwa hidrogen peroksida diproduksi di organel lain dapat dinetralisir oleh antosianin.